1969 eröffnete Hilfiger eigenes Geschäft “People’s Place” in New York. 1979 zog er nach New York City, arbeitete als freier Modedesigner, demzufolge ging er eine Lizenzvereinbarung mit der Firma Murjani ein. Seine erste Herrenmode Kollektion wurde 1984 mit einer breit angelegten Werbekampagne vorgestellt.
1992, drei Jahre nach dem die Lizenzvereinbarung mit Murjani endet, geht Tommy Hilfiger an die Börse. Die Expansion und die Produktpalette wird erweitert, es werden Jugendkleidung, Damenbekleidung, Badebekleidung, sowie Accessoires, Düfte und andere Produkte in das Programm aufgenommen.
Der “Designer of the Year” Preis und andere bedeutende Auszeichnungen machen Hilfiger zu einem der größten amerikanischen Mode-Designer der Modewelt.

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